冒辟疆出生在如皋城一个世代仕宦之家，幼年随祖父在任所读书，14岁就刊刻诗集《香俪园偶存》，文苑巨擘董其昌把他比作初唐的王勃，期望他“点缀盛明一代诗文之景运”。
冒襄1627-1642年间，六次去南京乡试，六次落第，仅两次中副榜，连举人也未捞到。他深感怀才不遇。就在他灰心失落之时，他遇到了董小宛，因父母离异生活贫困而沦落青楼的女子。
小宛才艺出众，能诗善画，尤其擅长抚琴。她16岁时，已是芳名鹊起，与柳如是、李香君等同为“秦淮八艳”。小宛对冒襄一见倾心，连称：“异人！异人！”虽然她多次向冒襄表示过倾慕，均未得到他的首肯。
因为冒襄早已属意吴门名妓陈圆圆，并在1641年“订嫁娶之约”。次年冒襄第六次乡试途经苏州，重访陈圆圆时，已是人去楼空，加上科场失意，情绪沮丧到了极点。辟疆过着纨绔子弟的一般生活，整日游手好闲于各大名姬中，
与苏州歌姬沙九畹、杨漪炤等人交往甚密。而陈圆圆并不是身为吴门囹圄之人，反而得吴门恩宠。她意不在辟疆，只对吴情有独钟。
这年冬天，在柳如是的斡旋下，由钱谦益出面给小宛赎身，然后从半塘雇船送到如皋。次年春，冒董结成伉俪。小宛最令人心折的，是把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。
用一小壶芥茶温淘米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆却喜欢甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛为他制作的美食鲜洁可口，花样繁多。她不仅在中间加上适量的食盐和酸梅调味，还采渍初放的有色有香的花蕊，
将花汁渗融到香露中。这样制出的花露入口喷鼻，世上少有。其中最鲜美的是秋海棠露。海棠本无香味，而小宛做的秋海棠露独独是露凝香发。酒后，用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酒。
与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩；而冒辟疆事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。小宛入冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人（辟疆母）和苏元芳（辟疆妻）特别喜欢小宛，
而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。小宛是个冷淡的女子但是却对辟疆用情之深令人感慨。
