转投自由党后，丘吉尔终于迎来了自己仕途上的上升期。现在春风得意的丘吉尔不仅要尽快进入殖民地次官的角色，还要为即将到来的全国大选做好准备，这也是决定他今后政治前途的大事。
施展才干
成为殖民地事务部次官后，丘吉尔终于找到了一个可以施展自己的才干的广阔舞台，但是丘吉尔还来不及熟悉部内各项事务，就不得不面对1906年1月的全国大选。
按照英国政府的规定，内阁大臣、次官都可以配备私人秘书，作为大臣的助手并为大臣准备各种各样的资料。于是，丘吉尔从殖民地事务部的文官中挑选了一位与他同年的埃迪·马什担任他的私人秘书。丘吉尔在用人方面很有眼光，埃迪·马什博学多才，文学修养较深，是一个非常理想的私人秘书。埃迪·马什自此以后跟随丘吉尔20多年，从一个部转到另一个部，他们的合作关系一直持续到马什1953年去世时才结束。
1906年1月，大选正式开始。丘吉尔选择了保守党传统据点的曼彻斯特作为自己的选区。选择这里不仅是出于丘吉尔好斗的性格，也是他深思熟虑后的结果。曼彻斯特是一个视出口市场为命脉的工商业大城，这里的选民对于丘吉尔捍卫自由贸易的做法一定会正面响应的。
情况确实同丘吉尔料想的一样。1905年末，他带着秘书马什赶到了曼彻斯特进行竞选活动，在那里他们受到了人们的热烈欢迎。丘吉尔在曼彻斯特煤炭交易所发表演说时，演说时间本来定在下午3点，但是到了下午2点，大厅中就已经挤满了听众。演说中，丘吉尔把重点放在坚决主张自由贸易上，“在这次选举中具有重大历史意义的问题是什么呢？如果你20年后再回过头来看，在1906年人们赞成的是什么呢？是自由贸易。其他任何事情都将被遗忘。”。在丘吉尔演讲过程中，听众的掌声，欢呼声持续不断。当时的报纸报道说：“这种热闹非凡的场面在曼彻斯特的政治竞争中是史无前例的。”当时，保守党在英国人民心中已没有什么位置，而自由党则蒸蒸日上，这样的形势，对转党后丘吉尔的竞选极为有利。
丘吉尔的竞选对手保守党人希克斯是宗教界的一位名人，他也是一个强有力的对手。但是希克斯支持关税壁垒政策，这一点在曼彻斯特注定无法讨好。而且他的演讲才能也无法与丘吉尔相比。因此竞选进行没多久，他便处于劣势。他唯一能做的就是抓住丘吉尔的“叛党”行为作为把柄，印发他过去标榜保守党、攻击自由党的言论来质问他，要求他当场向选民作出解释。不过丘吉尔对此早有准备，他简单而又巧妙地回答了希克斯的诘难。丘吉尔说：“我在为保守党工作的时候，我说过许多蠢话，正是因为我不想再继续说这些蠢话，我才离开了它。”这个回答引起了听众的一片欢呼声和掌声。最后，丘吉尔以5639票当选，领先希克斯1241票，终于圆了他转党与竞选双双成功的好梦。
自由党是这次全国大选的大赢家，他们赢得了下院401个议席，而保守党仅有157席，所得还不及自由党的半数。失算的巴尔费弄得灰头土脸，还不得不靠在其他地方进行补缺选举的办法使自己得以重回下院。
竞选结束后，丘吉尔终于可以全身心地投入到殖民地事务部的工作中去了。丘吉尔渴望证明自己是一个年轻有为、富有首创精神的大臣，因此他迫切地想要在这个职位上做出一番成绩来。丘吉尔在给朋友的信中说道：“这不是个最重要的职务，但是这一职务都包含着两种明显的可能性——彻底完蛋或者是巨大成功。”
丘吉尔的顶头上司额尔金伯爵已年近花甲，曾经担任过印度总督一职，在自由党内很受人尊敬。但在丘吉尔看来，这位伯爵是一位思想古板的人，既缺乏演讲才能，又无社交能力和风度。由于性格上的差异，额尔金伯爵也不是十分喜欢丘吉尔。对这位一上任后就显得锋芒毕露的副手，他的态度是不遏制，不放权，要控制。尽管两人在处理重大政策问题上能够形成比较一致的意见，但在小问题上却总是摩擦不断。当两人在一起讨论问题时，常常是丘吉尔在一边滔滔不绝地发表自己的意见，而额尔金伯爵坐在一旁一言不发，20分钟或半小时后，他会以一句简单的话为丘吉尔的长篇大论作总结：“我不同意你的看法，因此，我不能这样做。”据说有一次，丘吉尔为额尔金伯爵准备了一份篇幅很长的备忘录，他在最后还特别写道：“这是我的看法。”额尔金勋爵看后什么也没说，仅仅批上一句话：“但不是我的看法。”
虽然丘吉尔常会为他的上司的古板感到气恼，但他也不得不承认自己确实从上司那里学到了不少从政经验。在给额尔金勋爵的信中，丘吉尔写道：“没有一个人能像我这样感到非常幸运，在第一次参加一届政府之际，就遇到一位对人信任、宽大为怀的上司；在处理政务的过程中，我从你的教诲和楷模中学习到很多东西，而如果我在别的地方，或许我的一生依然是茫然无知。”
好像是与南非特别有缘，丘吉尔在殖民地事务部处理的第一个重要事务就是布尔人的问题。南非战争后，保守党政府与布尔人签订了和约，将德兰士瓦和奥伦治共和国全部划入了英帝国的版图。当时，作为在野党的自由党，就坚决反对这一粗暴殖民政策。如今，轮到自由党执掌政权，理应对这项政策作出调整。
政策调整的焦点在于是否让布尔人实行自治。保守党政府后期曾提出过一个折中的议案，建议让布尔人实行代议制的，但并不具有全权的责任制政府。最初，额尔金勋爵不想重新立法，仅仅打算对保守党的议案进行适当修改。但丘吉尔却认为只有与战败的敌手实行和解，才能保证英国对南非的统治稳定，因此必须同保守党人的政策彻底决裂。他在议会辩论中清楚明白地表达了他的意见，“在下院，有关南非政治问题的各个思想派别之间存在着深刻的分歧……我们认为，南非的英国当局必须用两条腿站立着，那些持反对立场的尊敬的先生们则操劳10年，使它用一条腿站立着。我们知道，在这方面，如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得荷兰人的合作。”这番演讲给额尔金勋爵留下了深刻印象，他开始意识到如果不放松对南非的殖民统治，就很可能又会爆发一场新的武装反抗斗争。
在1906年2月8日的内阁会议上，政府最终撤销保守党的折中法案，重新立法，核心内容是“从殖民在转向责任政府制”，委托丘吉尔在下院提出相应的法案并设法使其通过。会后进行午餐时，丘吉尔还与当年在南非战场抓获自己的那个布尔人史末资巧遇，更让他惊讶的是此人已成为了德兰士瓦共和国第一任总理，两人后来成为了关系密切的朋友。
1906年7月31日，自由党政府决定让布尔人的共和国在英帝国范围内实行自治，这个由丘吉尔提出的法案经过辩论终获通过。法案在1910年生效，这确实在一定程度上缓解了英国和荷兰移民后裔布尔人之间的矛盾。丘吉尔的突出表现备受关注，连国王的心腹都给丘吉尔写来了信件：“国王陛下高兴地指出，如果你能把国家的利益置于党的观念之上，你一定能成为一位可以信赖的大臣，而且还能成为一位严肃的政治活动家。”
作为殖民地事务部的次官，丘吉尔上任后的表现确实可圈可点。他热爱这份工作，愿意投入全部精力去工作，当然，他也会在工作之余给自己找点乐趣，比如写作和旅行。
东非之行
殖民地事务部的工作是沉重烦琐的，而且往往会有棘手的突发状况，但丘吉尔从走马上任以来，处理得都还得心应手，不过他的好运很快到了头，一场华工纠纷让丘吉尔尝到了焦头烂额的滋味。
1907年初，一份报纸披露了中国劳工在南非遭受非人待遇的事实，到了3月份，英国南非总督米尔纳曾允许以鞭打惩处华工的违法行径又被揭发出来，这些报道在英国激起了一片谴责“华工奴隶制”的舆论热潮。如何解决华工问题让殖民地事务部大臣和他的副手头痛不已，因为尽管坎贝尔·班纳曼已于1905年12月宣布“立即采取切实可行的措施停止输入劳212”，但此时英国政府无权吊销业已颁发的许可证。自由党后座议员们不断对政府施加压力，力促尽早从南非遣返全部中国劳工，而且还提出谴责米尔纳的动议。但此时米尔纳已经退役了，自由党领袖考虑要否定这项动议，并把这一困难的任务交给了本来因华工问题而感困扰、进退维谷的丘吉尔。
后来自由党领袖认识到，把反对这项动议的困难任务交给丘吉尔是一个错误。丘吉尔虽然很有能力，但毕竟还太年轻。这本应是由一名德高望重、有丰富经验的大臣去干的事情，或者干脆由首相本人去干。丘吉尔像通常一样，预先对演说作了精心准备。在议会辩论中，他的演说达到了团结大多数自由党人支持政府否认这项动议的目的，但这却是一次失败的演说，因为它在保守党人中激起了巨大的愤怒。丘吉尔在演说中给人的感觉是，“他仿佛是在奚落一位信誉扫地的政治家”，就连英国国王也认为丘吉尔的措词“激烈而令人生厌”，在一封写给丘吉尔远房亲戚伦敦德里夫人的信中，国王说，“你这个亲戚的行为简直使人反感至极。”
此后，华工问题又困扰了额尔金和丘吉尔数月之久，最终政府决定不再重新颁布劳工法令，华工合同一旦期满，即行遣送回国。这个问题就这样平息了下来。
这场风波过后，丘吉尔决定去东非旅行，这是一次半视察半休假的旅行。1907年下半年，丘吉尔和他的私人秘书马什，他的表叔戈登·威尔逊中校，还有一名男仆，一行四人开始了为期三个月的东非之行。丘吉尔想在这次旅行中进行狩猎活动，猎取一些大动物。本来丘吉尔可以申请公务旅行，但为了避免政敌的批评，他只能自己负担这次旅行的费用。为此丘吉尔决定给《滨海杂志》写报道这次旅行的文章。之前他已和该杂志谈好，每篇文章稿酬150英镑，这些稿酬足以应付旅行开支了。
而之所以选择东非，是因为丘吉尔希望了解在过去30年间，英国取得的大片属地上的具体情况。丘吉尔把“这次纯属野外运动和私人旅行”很快变成了“官方出巡”，在旅行中，他严肃认真地视察每一个地方，接见各方面的代表团，参加地方的讨论，俨然一位钦差大臣。丘吉尔敏锐地在这些殖民地上看到了无穷的潜力——自然资源。不久他就着手准备长篇报告，提出他认为是英国政府对这些殖民地所应采取的福利措施，频频发给殖民大臣额尔金。由于白天忙于“工作”，丘吉尔只能利用晚上的片刻闲暇，为《滨海杂志》撰稿。
1907年10月28日，丘吉尔和他的旅伴们到达肯尼亚的蒙巴萨，在那里他受到了热情接待。英国派驻当地的总督为他设宴接风洗尘，向他报告：亡作，当地王公贵族、部落酋长频频前来参拜。结束了在肯尼亚的工作后，丘吉尔又从那里转乘火车前往内罗毕，途中四个人临时停下来打猎，让他们兴奋的是居然猎获了一头犀牛，这真是一次令人激动而又很危险的经历。
由于丘吉尔殖民地事务次官的显赫身份，到了内罗毕后，他又被游说者和请愿者所包围，观光旅游变成了彻头彻尾的政治出访。正如他所说，“内罗毕的每个白人都是政治家，他们中的多数人又都是各政党的领导人”。
3天后，丘吉尔及随行人员从内罗毕出发，沿着通向乌干达的铁路线前往维多利亚·尼亚萨湖和乌干达保护领地。接下来是一段最艰难的旅程，丘吉尔一行带着400多名当地民工徒步行军，他们一天只能前进12或14英里。各种蚊虫的叮咬让丘吉尔在大部分时间里感到身上十分难受，同时热带的阳光还使得他不得不时刻戴一顶遮阳帽。一天的艰难旅行结束后，他们晚上就住在临时搭起来的窝棚里。尽管这次旅行如此艰苦，但丘吉尔却依然每天谈笑风生，甚至连总是跟他一起的马什对他的“毫无倦意”也感到吃惊。他们一行最终到达了尼罗河的源头，然后乘船到喀土穆。在这里，丘吉尔的男仆因食物中毒而身亡，这使他十分悲痛。1908年1月中旬，丘吉尔回到英国。
丘吉尔曾给他的上司寄回很多报告，额尔金对此毫无兴趣，认为丘吉尔那些需要花费大量财力物力的计划纯属纸上谈兵，不切实际。然而，这些素材对于丘吉尔来说却大有用处，他将东非之行的所见所闻、所思所想汇编成书，取名《我的非洲之行》。丘吉尔在这本书中提出了开发东非的一些设想。他主张开发森林和水力资源，建铁路和工厂、发电站，主张把文明传播到东非的荒漠和丛林。他还预见到该地区有发生种族冲突的危险局面，认为欧洲人与印度移民如果不加节制，就会发生严重的摩擦。这本书于1908年由霍德和斯托顿出版公司出版了单行本。丘吉尔娴熟的写作技巧，充实生动的内容使这本书毫不意外地获得了成功，受到出版界和公众的一致好评。
丘吉尔回到英国后不久，首相坎门尔·班纳曼突然生了重病，而且复原无望。这样一来自由党内阁重组就成了必然。新首相上台一定会给内阁换一些“新血”，丘吉尔进入内阁的机会终于来了。
