从公元前206年起，楚汉相争进入了最激烈的阶段。在这段时期，刘邦听从了陈平的建议，趁着项羽攻打齐国的当口，率领50万大军攻占了项羽的大本营彭城。刘邦占领了彭城之后，老毛病又犯了，像当初进入咸阳的时候一样，又开始沉湎于酒色，再加上认为自己兵多将广，于是放松了警惕。但是汉军虽然号称有50万之众，但多是临时归顺的诸侯军，军心不齐，所以又给了项羽反扑的机会。项羽命令大将龙且和钟离昧带20万人马继续平定各国，而自己带上范增、项庄、季布等大将杀回彭城，刘邦还沉浸在温柔乡中，没有料到项羽会给他来个回马枪，结果让项羽打了个落花流水，汉军在战争中元气大伤，刘邦带着少数残兵败将落荒逃到荥阳城，结果又被乘胜追击的楚军团团围住，这一围就是两年，在此期间又断绝了汉军的粮草运输通道。无奈之下，刘邦请求割让荥阳以西的土地来讲和，但遭到了项羽的拒绝。面对这危机的形势，刘邦心灰意冷，沮丧地对陈平说：“这天下你争我抢，什么时候能得到安宁啊？”陈平见刘邦向自己问计，便胸有成竹地说：“您不必困扰，据我对时局的观察和分析，天下的情势正在发生变化。眼下只要您能够弥补自’己的短处，多吸收别人的长处，得到天下肯定是早晚的事。”刘邦见陈平话里有话，忙问：“此话怎讲？”陈平接着给刘邦分析：“项羽待人谦恭有礼，爱护有加，那些具有高尚节操、讲究礼仪的人都愿意归顺他。但是真正到了论功行赏的时候，项羽又表现得很小气，舍不得拿出更多的土地和封号给这些追随他的人，所以很多的人后来又离他而去。但是相比之下，恕我直言，大王您傲慢又缺乏礼仪，所以很多具有清廉节操的士人都不愿意前来归顺您，但是您很大方，舍得给别人封赏，所以那些圆滑势利、没有骨气的人就愿意来归附汉王您。如果现在你们各方能去掉自己的短处，吸取对方的长处，这样不管是谁，随便招一招手，天下就能安定了。我现在有一个主意可以帮助您摆脱现在的困境，不知道您是否愿意一试？”刘邦一听喜出望外，说：“赶紧说来听听。”陈平说：“在项羽身边刚直的臣子也不过就是亚父范增、钟离昧、龙且、周殷等几个人罢了。大王生性大方是您的优点，这时您如果能舍得拿几万斤黄金出来，让我去打点楚军那边，我就可以见机施行反间的计谋，离间他们楚国君臣的关系，让他们互相产生怀疑之心，项羽这个人生性爱猜疑，不辨是非，如果他听信了谗言，一定会对他周围的将领产生猜忌，他们内部一定会不团结，这样，您带领汉军趁机发兵攻打他们，击败楚军是一定的了。”刘邦愿意试试这个办法，于是就从仓库中拨出四万斤黄金给陈平使用。陈平利用这些黄金买通了楚军中的一些将领，让这些人在军营中散布谣言说：“现在项王的大将钟离昧，立下了很大的战功，但是始终不能另辟土地而自立为王，所以，他已经私下里和汉王约定好了，计划联合起来共同消灭项王，而分占项王的国土。”不久，这些话就传到了项羽的耳朵里，项羽果然起了疑心，对钟离昧产生了怀疑，开始对钟离昧产生了戒心，以后凡是在战争中遇到什么重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。
为了进一步清除项羽身边的谋臣猛将，陈平的下一个目标就是范增。范增是秦末居巢(今巢湖市)人，他是秦末农民战争中为项羽出谋划策的主要谋士，史书上评价他是“年七十，素居家，好奇汁”，所以被项羽尊称为“亚父”。为了拔掉这个硬钉子，陈平决定再次使用反间计。
正好此时来了个机会，因为项羽已经对钟离昧等人有了疑心，怕其他人也会对自己起异心，所以就派使者到汉军那里去探听下虚实。陈平见机会来了，眉头一皱，计上心来。当项羽的使者来到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，并端上精美的食物，当使者刚一进屋，就被请到上座就餐，还不断劝酒。在吃饭的空档，陈平再三问起亚父范增的起居状况，极力赞叹范增，并低头贴近使者小声问：“你这次来，亚父范增对你有什么交待吗？”使者大惑不解，问：“我是项王派来的，不是亚父派来的。”陈平听了，故作吃惊地说：“我们还以为是亚父派来的人呢！你怎么不早说？”吩咐手下的人撤去精心准备的上等酒席，随后把这名使者领到另一间简陋的客房，改用粗茶淡饭招待他。并且立刻没了刚才热情客气的态度，显出满脸的不高兴，并不再搭理这个使者，转身出去了，使者没想到会受到这样的羞辱，非常生气。
这名使者回到楚营后，把在汉军营中的所遭到的不同待遇一五一十地都告诉了项羽，于是项羽更加相信了自己的直觉，对范增的疑心大为加深。此时，范增向项羽提出建议，要加紧攻城，不要给刘邦等人以喘息的时间，但是项羽却一反常态，拒不听从。范增并不知道项羽为什么会这样，他正为项羽不昕自己的劝告而苦恼时，知道了外面说他私通汉王的谣言，范增感到项羽已不再向以前那样信任自己了，觉得自己呆在项羽身边也就没有多大的意思了。范增犹豫再三终于决定向项羽辞行，他对项羽说：“天下的大事已经基本定了，希望大王您能继续完成接下来的事业。我的年岁大了，身体又不好，请您让我回家养老吧！”项羽反正已经对范增有了疑心，所以对范增的辞行就一口答应了，没有任何挽留的意思，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增其实并不想真的离开项羽，但事已至此，也就无可奈何地启程了。他一路走，一路哀叹，想着自己年老之际追随项羽，原想成就像姜太公那样的一番事业，但是现在所有的理想都灰飞烟灭，真是伤心不已。年迈的范增，哪里经受得住这样的打击，在返乡的路上，当走到了彭城这个地方的时候，气得背上生了一个毒疮，不久毒疮发作而死。就这样，项羽手下唯一的一个着名谋臣，竟这样被陈平略施小计除掉了。消息传到荥阳汉军营中，汉军上下一片欢腾鼓舞。刘邦还特地设下宴席为陈平庆功。在酒席问，刘邦亲自端着酒杯来到陈平跟前，说：“先生，您这次可是首功一件啊，您为我汉军扫除了最难对付的劲敌，我诚心地敬您一杯！”言谈之中透露出对这位老师的敬重。确实，这次“妙计除范增”为刘邦日后战胜项羽奠定了基础，并且刘邦也从陈平身上学到了很多施展谋略的办法，为他日后治理汉朝提供了借鉴。陈平从这个角度上讲，不愧是刘邦的良师。
2、派众女子出城，巧解荥阳之围
过了一段时间，当项羽知道中了陈平的反问计，气死了范增后，大怒，在公元前203年5月，对荥阳城发起猛攻。当时的形势非常危急，就在这千钧一发的时刻，陈平又给刘邦献计说：“请您快写一封诈降信给项羽，就说您会在荥阳城的东门向他投降，他一定会把他的主力部队集中在东门外。这样，我们再想办法把他在其他三门的士兵引到东门口来，如果项羽中计后，您就可以带人从西门冲出去了。”刘邦同意了陈平的意见，接着问：“如果项羽在东门没有见到我，又怎么能中计呢？”陈平听了这话，微微一笑，领着一个长得很像汉王的士兵来见汉王，说让他化装成汉王您的样子出去诈降，把敌人的兵力吸引到东门这个地方，然后您就可以带人从西门突围了。刘邦大呼妙计。
第二天，天还蒙蒙亮，汉军便开了东门。陈平派出二千多名妇女，一批一批地从东门鱼贯而出，浩浩荡荡，蔚为壮观。楚军哪里见到这样的阵势，非常好奇，都想凑过来想看个究竟，于是都争先恐后地涌向东门。这时突然有人高声喊：“汉王来了！”大家抬头一看，果然见东门外驶出一辆车，由仪仗队开道，“汉王”端坐其上，相貌威严，非常有气势，但因为相隔很远，很多人看不清楚“汉王”的面容。等车子越驶越近，项羽等人才发现车上坐的人并不是汉王刘邦，大呼上当，一怒之下杀了这个假扮刘邦的士兵，但是此时真正的汉王则趁着东门的这股混乱，早已经冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等近臣杀开一条血路，向关中方向逃去了。至此，荥阳城之围就此解除。
虽然，陈平的这个计谋确实奸诈了点，用我们现在的话来说，就是经常不按常规套路出牌，但是正因为这样，才显现出陈平“奇”的谋略特点，人“奇”，设计更“奇”。
3、暗示刘邦计封韩信，稳住这支攻打项羽的盟军
汉四年(公元前203年)，汉军大将韩信打败了齐国，军威大振，借着胜利的势头，韩信想自立为假齐王，就派使者把这件事禀报给汉王。当时刘邦受伤驻扎在广武一带，与楚军正处在相持阶段，双方都不能很快的取胜，刘邦正为战事感到焦头烂额呢。此时，韩信的使者带着使命前来拜见刘邦，刘邦一听韩信的要求，立即勃然大怒，竟当着韩信使者的面破口大骂：“我被困在这里这么长时间了，天天盼着他发来援兵来解救我，现在这个韩信不但不来帮助我，却要自立为齐王！”刚骂到这里，感觉桌子底下有人踢了自己，刘邦一愣，连忙住口。原来是坐在刘邦身边的张良和陈平同时踢了汉王，因为两人都知道，韩信善于用兵，此时拥兵自重，且远在三齐，刘邦对他是鞭长莫及，所以根本没有能力阻止他称王。与其这样不如顺水推舟，送韩信个人情，也能更好地稳住韩信共同对抗强大的项羽。
而刘邦是多么聪明的人啊，立刻反应过来，在这种危急的时候，千万不能给自己再树立一个敌人了。于是顺着刚才的话音，继续骂道：“韩信这个小子，真没出息。大丈夫当什么假齐王，要做就做真齐王。我决定加封他为齐王，不要做什么假齐王！”于是，很自然地封韩信为齐王，稳住这支十分重要的力量，避免了汉军的分裂。因为刘邦平时就非常喜欢骂人，所以韩信的使者也就没有起什么疑心，回去对韩信禀告了这个加封的消息，韩信从此感恩戴德，以后无论谁再来劝说，他都不忍心忘恩背弃汉王刘邦，最后终于率领大军打败了西楚霸王项羽，为刘邦统一天下起了决定性作用。而也多亏了当时张良和陈平踢了刘邦一下，才不至于刘邦犯下大错。虽然在后人的眼中，这次“桌下踢刘邦”的处理方式，功劳在于张良，但是我们不能不承认，所谓“英雄所见略同”，在那种关键的时刻，陈平当然不会事先和张良商量好一起踢刘邦，使刘邦迅速做出正确的决断，所以，这两位谋士能如此迅速地分析当前局势，权衡利弊，给刘邦提出正确的意见，真是恰到时机啊！刘邦有了这两位老师充当左膀右臂，后来战胜项羽也就成了情理之中的事情了。
4、请君人瓮，设计擒韩信
公元前202年12月，项羽的军队被团团包围在垓下，最终中了汉军的“十面埋伏”之计，全军覆没，退至乌江后因无颜见江东父老，就在江边自杀身亡了。自此，为期四年的楚汉战争终于以刘邦的胜利而告终。
公元前202年2月，刘邦称帝，史称汉高祖。为了遏制韩信的力量，刘邦把韩信调离了他自己的根据地——齐地，封了他个楚王的称号，实际是剥夺了韩信统兵的实权。韩信对此当然是非常怨恨了。于是过了不久就有人上书告发楚王韩信打算谋反。刘邦向朝中的各位大将征询对此事的处理办法，很多人都说：“对这种忘恩负义的小子还有什么情面可讲，赶紧出兵，除掉他。”但是，高祖刘邦认为这种方法太鲁莽，不是上策，所以一直也没有同意。过了一段时间，刘邦就去向陈平讨教，询问制服韩信的妙计。陈平开始不肯出主意，但禁不住刘邦一个劲儿地追问，并说：“我计划听从大多数的人意见，即将派兵前去讨伐他了，但还没有最后做决定，你看这个主意怎么样？”听刘邦这么说，陈平不置可否，只是反问高祖刘邦：“这次有人上书向您告发韩信造反的这件事情，还有别的人知道吗？”刘邦说：“应该没人知道了。”陈平又问：“韩信本人知道吗？”刘邦回答：“我知道这个消息后，就马上封锁了这个消息，所以，他也应该不会知道的。”陈平低头想了一会儿，说：“陛下，我想问您一个问题，您看您的军队比韩信的军队厉害吗？”刘邦回答：“可能比不上韩信的军队训练有素。”陈平又问：“那在您手下的战将中，您认为有谁在战场上能打得过韩信呢？”
刘邦又如实回答：“应该找不出一个这样的人。”陈平接着给刘邦分析：“照您的说法，您的军队实力不如韩信，将领又远非韩信的对手。现在您反而要出兵去攻打韩信，这是您去挑起事端，如果一旦引起战争的话，那胜负就很难预料了。您现在要是做出对韩信出兵的决定，我真是很为您担心啊！”刘邦一听，非常着急，连忙抓住陈平这根救命稻草，因为他知道陈平足智多谋，总能在危急时刻为他想出一个万全之策。这时陈平不慌不忙地说：“在古代的时候，每隔一段时间，天子总是常常要在全国各地巡行，来会见各地的诸侯。我听说南方有个叫云梦泽的地方，您不妨装作出游云梦泽的架势，到那时候您一定会在陈州这个地方来会见各路诸侯。您想啊，陈州属于楚地的西界，当楚王韩信听说天子出游天下，况且是到了他所管辖的范围，他当然会来拜见您。这样您不就可以趁此把他抓起来。这样根本不用大动干戈，只需要几个强壮的武士就足够了。”
不出陈平所料，当刘邦巡幸到陈州时，韩信果然在郊外迎接圣驾。刘邦趁机让早就埋伏在两边的武士把韩信捆得结结实实，根本不容韩信辩解，就把他投入到囚车中。
后来，刘邦也觉得韩信功劳太大，要是贸然处死他，似乎在情理上说不过去，又因为没有找到确凿的证据，所以很快，刘邦就把韩信释放了。但是，通过这件事，高祖刘邦对韩信的戒备加深了，之后罢免了韩信楚王的头衔，把他贬为淮阴侯，让他留居京城，不让他再到外地任职，彻底把韩信架空了，从此以后，韩信也就不能再有所作为了。陈平的这一计谋，虽然似乎卑鄙了点，但是客观上避免了一场战争，缓解了人民的痛苦，并消除了围家再度分裂的危险，维护了新王朝的统一与安定。所以，从这个角度上来讲，陈平也还是刘邦的好老师且有很好的效果。
5、计献美女图，巧解“白登之围”不过最能体现陈平智慧的当属“计献美女图，巧解‘白登之围”’了。
