1916年秋，威尔逊再次获得民主党总统候选人提名，竞选连任。形势不容乐观，因为共和党在自南北战争结束后的半个世纪里一直处于有利地位。民主党为了赢得大选，加强了团结。罗斯福知道威尔逊能否连任关系到自己的政治前途，因此针对共和党关于消极备战的指责为威尔逊和丹尼尔斯辩护。他在演说中提到这件事，认为总统的对手在误导民众，做了不正确的陈述。罗斯福在各地为威尔逊进行宣传，甚至出面攻击西奥多，质疑其任期内出现的海军装备问题。后来他在给西奥多的信中就此事道歉，却始终没有在公开场合表示歉意。
威尔逊为竞选做着准备，竞选策略是要以实力争取和平，他的竞选办公室人员把竞选口号定为“他能够让我们免受战争困扰”。在国际局势紧张，国内人心不稳的情况下，威尔逊的竞选策略显得非常高明。
共和党的总统候选人是纽约州前州长查尔斯·埃文斯·休斯，是位受人爱戴的法官，没有任何不良记录供对手攻击。竞选初期，他的中立立场比威尔逊更坚定，但是后来开始偏向同盟国。他的做法有些矛盾，这给了对手可乘之机。西奥多不满威尔逊对德国采取的妥协政策，为了让共和党赢得大选，他呼吁大家重新团结起来，一起支持候选人埃文斯·休斯。大选前夕，共和党信心十足，觉得能够赢得大选。
罗斯福和威尔逊一样，以为民主党没有机会获胜。最初公布的是东部各州的选举结果，不出众人所料，休斯赢得了大部分地区的选票。共和党人以为胜券在握，甚至开始准备庆贺大选胜利的晚宴，但等西部各州的选举结果出来，他们才知道原来空欢喜了一场。最后的选举结果出来，威尔逊获得的选票数是9129606张，休斯的是8538231张，威尔逊成功连任。两个星期后，休斯才承认竞选失败，向对手表示祝贺。罗斯福松了口气，很高兴能在国际军事风云变幻之际继续担任海军部助理部长一职。
1917年1月9日，德国皇家委员会会议在西里西亚举行。由于协约国的封锁削弱了德国的经济力量，德国在战争中越来越被动。为了扭转眼前的不利局面，大会通过了无限制潜艇战的决议。2月1日，德国海军部队各潜艇艇长接到指令，开始进行无限制潜艇战，攻击同盟国之外的所有船只。2月3日，德国潜艇击沉了一艘美国船只。威尔逊总统宣布召回美国驻德大使，和德国断绝外交关系，战争即将来临。
3月5日是威尔逊总统举行连任就职仪式的日子，他在就职演说中提到“武装中立”，混淆了积极备战的真实意图。罗斯福对威尔逊总统的犹豫不决感到失望，甚至想过用辞职的方式进行抗议。他拜访了主张参战的爱德华·豪斯上校，说了海军战备不足需要做更多准备的情况。豪斯上校和威尔逊总统私交甚密，是总统最倚重的顾问之一，罗斯福希望通过豪斯上校劝总统放弃中立观点。没过多久，美国船只被德国潜水艇击沉的消息接二连三传回美国，民众要求参战的热情高涨。
3月20日，威尔逊总统举行内阁会议，就参战问题征询各部长意见，各部部长都表示为了维护国家尊严，除了参战别无选择。4月2日，威尔逊总统在国会发表演说，请求国会宣战。他的讲演中提到：“为了世界和平，为了全人类，我们接受德国人的挑战。”4月4日和4月6日，美国参、众两议院分别通过了对德宣战决议。8个月后，美国又对奥匈帝国宣战。在进行了一系列参战准备工作后，美国加入协约国正式参战。
1917年6月5日，美国派遣34艘驱逐舰参与大西洋的反潜艇战，对抗德国的无限制潜艇战，不久后又派遣战斗舰加入英国海军。美国的参战给德奥集团带来沉重打击，战争形势向着有利于协约国方面转变。
作为战时的海军部助理部长，罗斯福负责的行政管理工作沉重而繁琐，其中包括大规模征兵、完善战斗装备、开展防御措施和制定作战计划等。他知道世界大战中海军环节直接决定一个国家的战斗力，德国人之所以有恃无恐，倚仗的就是拥有装备先进的海军潜艇部队。他和海军官兵精心研究出一种新型水雷，用来对付德国潜水艇。因为发明者是布朗，所以这种水雷被称为“布朗水雷”。这种水雷通过四处散开的铜制天线，扩大了能爆区域。1918年春，美国为首的协约国海军在从奥克尼岛到挪威北海处布下“布朗水雷”网，限制德国潜艇部队进入内海。德国海军的士气不振，再也嚣张不起来了。
美国政府宣战后，前总统西奥多把4个儿子全部送上了战场，还劝说罗斯福辞职入伍。罗斯福向威尔逊和丹尼尔斯表示了自己想要辞职入伍的想法，没有得到允许。对勉强同意参战的和平主义者丹尼尔斯来说，罗斯福是最能依赖的下属，是海军部工作效率的保证。罗斯福为了弥补不能够亲自加入战斗的遗憾，争取到一次欧洲之行。他将代表美国海军和其他协约国海军商讨各种问题，并且视察在那里作战的美国舰队。
1918年7月9日，罗斯福率领一个专门委员会登上“戴尔”号驱逐舰，穿越大西洋前往欧洲。虽然途中曾被德国潜艇追踪，但只是有惊无险。7月30日，罗斯福到达英国，会晤了首相劳合·乔治、勋爵鲍尔弗、军需大臣温斯顿·丘吉尔和一些著名的海军和陆军将领。他对精力充沛的劳合·乔治印象深刻，而对23年后的合作伙伴丘吉尔却没有什么特别印象。
1918年7月31日，罗斯福来到法国前线敦刻尔克，参观海军陆战队战斗区，亲眼目睹了战争的残酷。虽然他没有穿上军装，但是如愿站到第一线，并且还遭到一些小规模的攻击，这都让他无比兴奋，也坚定了他想要入伍的决心。一位海军军官顾及罗斯福的安全，试图带他绕开战斗区，却受到了他的严厉训斥。
1918年9月，罗斯福完成欧洲之行的各项使命，恋恋不舍地离开前线，乘坐“海兽”号驱逐舰返回美国。途中他患上了流行性感冒，并且发展为双叶肺炎，身体状态十分糟糕，是被担架抬上岸的。
1918年10月下旬，罗斯福经过几个礼拜的治疗和调理，逐渐恢复健康，想要入伍的信念依然坚定。在丹尼尔斯批准后，他来到白宫请求威尔逊总统委派军职，得知战争已经进入尾声。罗斯福对不能以军人身份奔赴战场感到十分遗憾，后来听说格罗顿学校准备为参加第一次世界大战的校友建纪念碑时，他给相关负责人写信说道：“虽然我没有正式入伍，但是我认为自己的名字应该列在第一批服兵役的人员表中。我在欧洲考察了大家服役的情况，还亲临战场领导了海军的战斗工作。”在极力争取下，罗斯福最终如愿以偿。
1918年11月11日，德国和协约国在法国巴黎东北的康边森林签署停战协定。协约国军队总司令、法国的福煦元帅提出了苛刻的停战条件，日后它将成为《凡尔赛和约》的基础。战败的德国被迫接受这些条件，这也为第二次世界大战留下了伏笔。
1918年11月11日11时，同盟国和协约国停止海、陆、空所有军事行动，第一次世界大战以同盟国的失败而宣告结束。这次世界大战历时4年3个月，参战国33个，死伤3000余万人，军人阵亡人数在800万以上，经济损失折合2700多亿美元，欧洲很多国家的经济受到重创。但是，美国却大发战争财，通过向协约国出售军火和武器获得了巨额利润，由战前的债务国转为债权国，包括英国在内的20个欧洲国家都沦为美国债务国。美国通过巨额黄金储备，加强了在资本主义世界金融市场上的主导地位。
罗斯福在战争中成熟起来，经过繁重工作的锻炼，成为一名合格的行政官员和政治家。这些战时经验，成为他日后担任总统和在第二次世界大战中充当三军总司令的有利条件。
四、竞选副总统
1919年元旦，罗斯福乘“乔治·华盛顿”号轮船前往法国巴黎，处理战后海军事务，埃莉诺作为家属随同前往。夫妻俩表面上看起来已经忘记了去年冬天的不快，重归于好。
1919年1月6日，美国前总统西奥多在纽约去世，如果不是1909年的那趟非洲之旅摧毁他的健康，60岁的他还有机会角逐1920年的总统大选。罗斯福和埃莉诺通过电台听到噩耗，悲痛不已。威尔逊总统也在欧洲，为巴黎和会的召开做前期准备工作。他得到消息后，马上致信给西奥多的遗孀伊迪丝·罗斯福，对她表示诚挚的慰问。他有一丝庆幸，现在西奥多已经辞世，明年总统大选的威胁也少了许多。
1919年1月18日，第一次世界大战胜利方协约国为缔结和约在巴黎凡尔赛宫召开会议，这就是巴黎和会。这个大会共有27个国家参加，出席的各国代表有1000多人，其中全权代表70人。会议的主导权操纵在美国总统伍德罗·威尔逊、英国首相劳合·乔治、法国总理克列孟梭三位大国首脑手中。为了维护世界和平和加强各国经济交流，威尔逊在自己“十四点原则”的基础上，提议建立“国际联盟”，并得到了英、法两位首脑的支持。巴黎和会没有解决各国之间争夺殖民地的矛盾，而是对战败国的利益进行掠夺和瓜分，其中对德国的条件最为苛刻，为第二次世界大战埋下了伏笔。后来法国元帅福煦这样评论道：“这不是和平，而是二十年的休战。”
1919年2月15日，罗斯福夫妇同威尔逊乘让“乔治·华盛顿”号轮船离开了欧洲，返回美国。回国后，威尔逊总统向国会递交了亲自起草的《国际联盟盟约草案》，希望能够在国会上通过加入国联的决议。在威尔逊的政治对手、共和党领袖亨利·洛奇的干预下，事情一波三折。
1919年8月，威尔逊为了达成自己的理想，计划进行一次全民公投。他拖着60多岁的带病之身，在全国范围内做了动员演说。9月25日，在前往第41场演说地的路上，他突然中风，随即回到华盛顿家中休养。1920年3月19日，参议院彻底否决了威尔逊的提议。
1919年至1920年，罗斯福的主要工作内容就是按照情报人员提供的线索，调查海军中的同性恋问题。他认为这样声势浩大的调查会引起不良反响，影响明年的征兵工作，应该低调进行。但丹尼尔斯不同意这样做，觉得为了杜绝这种丑恶行径，一定要严厉打击。
1920年，四年一度的美国大选又要来临。战争带来的影响，使民主党处境艰难，自从1918年中期选举失利后，民众的支持率也在逐年降低。1918年，共和党赢得众议院中的237席，比民主党的190个席位多了47席，已经可以左右外交和其他方面事务。
1920年6月25日，民主党在旧金山举行总统候选人提名大会。经过44轮的紧张角逐，两度担任俄亥俄州州长的詹姆斯·考克斯击败了前财政部长威廉·麦卡杜，成为民主党总统候选人。考克斯在选择自己的竞选搭档副总统候选人时，想到了素未谋面的富兰克林·罗斯福。
考克斯是经过多重考虑才选择罗斯福为副总统候选人的，虽然战争让民众厌恶了民主党政府，却让人们熟悉了年轻有为的海军部助理部长罗斯福。另外，西奥多去世没多久，影响力还没有完全消失，凭借罗斯福的姓氏可能会争取到一些共和党进步分子的支持。如果说提名罗斯福有什么顾忌，就是他和坦慕尼厅的紧张关系，那或许会让民主党在纽约这个全国人口最多的州选举情况严峻。为了以防万一，考克斯在公开提名前先去征求墨菲意见。墨菲知道眼前民主党人获胜的可能性微乎其微，又见罗斯福这几年已经是妥协姿态，就赞同考克斯的提议，表示愿意带领纽约州代表支持罗斯福。
罗斯福知道选举前景渺茫，但是不愿意放弃这个在全国政治舞台上高调亮相的机会，他想通过这次竞选提高自己在民主党内部的地位。1914年参议员提名的挫败，一直让罗斯福不能释怀。1914年8月，罗斯福在豪不在身边的情况下，决定竞选纽约州民主党参议员提名。在遇到豪后，罗斯福政治方面的决定都是在和豪商议后决定的，只有这次例外，也只有这次遭到惨败。墨菲推出的候选人是美国驻德国大使詹姆斯·杰勒德，罗斯福无法攻击威尔逊总统亲自任命的大使，最终罗斯福以76888票对杰勒德的210765票狼狈收场。通过这次挫败，罗斯福从理想主义者蜕变为一个真正的政治家。他知道如果想在纽约州获胜，就不能够和坦慕尼厅公开决裂。他学会了怎么应对失败，怎样从失败中吸取教训。1914年的经历，成为罗斯福能够没有负担地接受副总统候选人提名的重要因素之一。
罗斯福接受民主党副总统候选人提名的消息传出后，病中的威尔逊总统给罗斯福发来贺电。《纽约时报》发表公开评论，认为罗斯福在纽约和华盛顿时政绩出众，是适合该提名的最好人选。
考克斯和罗斯福这对搭档的竞选对手，是共和党总统候选人沃伦·哈定。哈定1865年出生于俄亥俄州一个医生家庭，做过小报记者，1891年结婚后在妻子弗洛伦斯·克林·德沃尔夫的经济支持下投身政界。1899年，哈定在共和党代表大会上被提名为俄亥俄州参议员候选人，竞选获胜，接着1903年当选副州长。1909年，他被提名共和党州长候选人，竞选失败。1912年，他担任威廉·塔夫托竞选连任的班子负责人，因塔夫托失败而沉寂两年，1914年当选国会参议员。哈定是共和党中的保守派，他选择的竞选搭档、前马萨诸塞州州长卡尔文·柯立芝也和他一样保守。
哈定最大的特点就是能够完全迎合选民的心意，不会像其他政客那么无耻地攻击自己的竞选对手，而是很有心计地称赞考克斯和罗斯福的一些长处，表现出自己心无成见。但是他知道怎么抓住对手犯下的小疏忽，并且把这种小疏忽的恶劣影响扩张到最大，给予对手致命打击。哈定在竞选期间非常低调，与跑了22000英里劳累不堪的考克斯相比，哈定就太安逸了。竞选期间，他大部门的时间都稳坐俄亥俄州老家，从这里向全国发表一些竞选文稿。他是个圆滑的政客，知道怎么回避争端，博取大家的欢心。
竞选开始前，考克斯和罗斯福专程拜会中风后的威尔逊总统。在威尔逊总统的强烈要求下，这对搭档把加入国际联盟作为竞选主题。实际上这个竞选主题存在弊端，那就是过于侧重对外政策，不容易引起普通民众的共鸣。
通常情况下，副总统候选人作为总统候选人的搭档，起到陪衬作用，并不需要弄得大张旗鼓。罗斯福却不这么看，他希望即便大选失败，也要有其他政治方面的收获。
