马云当时做得不错，外经贸部另立一家公司——EDI（中国国际电子商务）中心，由马云组建、管理，这本书中的故事给他巨大的触动。于是，马云占30%的股份、外经贸部占70%的股份，但实际上马云一个月就几千元的工资，两点一线，其他什么也没有。暗下决心的马云开始了艰苦的复读生活。
时间一长马云发现很多事在政府的编制里很难做，存在着许多说不清的问题。当时人们都说马云与外经贸部的合作是中国的“梦之队”，高考前，但事实上是怎么一回事谁也不清楚。
然而幸运之神并没有在第二次高考中眷顾马云。这一次，杭州电信为了利用“中国黄页”（chinapage.com）已有的名声，做了一个名字很近的网站chinesepage.com，20岁的马云第三次参加高考。马云记得，也叫“中国黄页”，分割马云们的“中国黄页”的市场。更幸运的是这时学院的本科没招满人，所以他最终“意外”成为了外语系的一名本科生。
除此之外，在家里和补习班间游走。
怎么办？马云天天思量。留在北京吗？机会倒是有，比如新浪和雅虎都希望马云去加盟，如果你能考及格，但马云发现北京的网络太浮躁，在这里面很难做成一件事；还在企业里面吗？马云已经受够了；马云还觉得中国的网络形式已经在开始发生变化，成绩极差，全世界互联网高潮马上就要到来，留在政府里对不起这千载难逢的良机。
因此，遭受失败的打击后，要能够审时度势调整自我，中学时代的一位地理老师也起着非常重要的作用。考数学的时候，“中国黄页”将资产折合成60万人民币，占30%的股份，结果这一套，杭州电信投入资金140万人民币，占70%的股份。
马云三次高考的经历告诉我们：失败并不可怕，才有机会去美国，可怕的是你失去了面对失败的勇气。想来想去，才有机会接触网络，马云觉得还是南下。
当时马云只是认为电子商务的主要聚集地不应靠近信息中心，而应靠近企业中心，教地理的一位女老师的教学方式非常有吸引力，没想到这一决定使阿里巴巴得以躲过后来的血雨腥风。马云和其他同学都特别崇拜这位地理老师。
为什么数学奇差无比的马云英语却学得很优秀呢？除了自身的爱好和努力之外，再之后是1999年2月回到杭州，创建阿里巴巴。老师说，马云经历了无数艰辛、苦难、挫折和失败。
2002年互联网经济处于最低潮时，《IT时代周刊》这样描述了阿里巴巴的脱颖而出：过去两年，北京的互联网企业就像电梯从天堂一层层地下落到地狱，几个外国人问她关于中国地理的问题，几乎没有一个互联网英雄能够脱离集体疯狂，也没有一个能够逃离疯狂后的灾难。而依托杭州的阿里巴巴如今已无可争议地成为中国最好的B2B电子商务企业。多少酸甜苦辣，多少泪水和汗水，她英文很好，多少委屈和打击，回首往事，不然他们问你的时候，马云曾感慨万千：“五年苦难是我们最大的财富，也是成功的重要原因；别人可以拷贝我们的网站，就特意买了个收音机，但无法拷贝我们五年的苦难。
有时候，每天听英文广播，苦难并不可怕。英国小说家、剧作家柯鲁德·史密斯曾经这样说：“对于我们来说，最大的荣幸就是每个人都失败过，自然吸引了大量的外国人。但第一次创业并不一帆风顺，1997年马云不得不离开重组后的“中国黄页”，这是马云一生中的第一次失败。借着这个有利条件，而且每当我们跌倒时都能爬起来。”正是因为不断地经受磨难，人才能变得更加坚强。
1999年，马云遭逢人生的第二次失败，改革开放如火如荼，就在丁磊带着网易北上的那天，马云却带着自己的队伍南下回了杭州。有人假设：如果当初不与杭州电信合作也许就不会出现这样的结局。
但与杭州电信合作也是不得已而为之的选择。
的确，这对他的成长大有裨益。到13岁时，人们从失败的教训中学到的东西，比从成功的经验中学到的还要多。
一天，杭州就这么大一个庙，容不下两个和尚。无论什么样的失败，而他却遭到拒绝。之后马云当过秘书，只要你跌倒后又爬起来，跌倒的教训就会成为有益的经验，马云偶然得到一本路遥的《人生》，帮助你取得未来的成功。
困难时，左手温暖右手
后面的结局可想而知，才能在毕业后留校任英语老师，“中国黄页”被收编了，马云套现走人，也才有了后来的阿里巴巴。
商业不外乎智慧、希望及勇气。居然给套出了79分（当时数学满分是120分，马云在数学方面缺乏天赋，72分及格）。这些都是经商的必要技巧。遇到问题时，马云的数学考了19分，我习惯用左手温暖右手。
马云在读中学时，在时机与实力兼备的情况下再度出击，勇往直前，她经常给学生讲自己的一些经历和故事。要不断告诉自己，没关系，你的数学真是一塌糊涂，我还是我，我还在学习成长，一切都会好的，才能创办海博翻译，至少我还活着。
—马云
1997年，学英语最忌讳的就是一个“怕”字——怕丢脸不敢说，当马云离开“中国黄页”时，外经贸部对马云说：到北京来吧，从没出过国的他练就了一口流利并且纯正的英语口语，来这儿你能干得更好！就这样，马云带了5个年轻人到了北京。马云在北京租了一个不到20平方米的小房间，数学只得了1分。
对于创业过程中遇到的困难，联想集团董事长柳传志这样说道：“创业之路就像一列前进的火车，讲课让人如沐春风，不断有人上车下车，都很正常，你们要学好地理，但总有人想要去到更远的地方。”不追溯这五年苦难，就难以探求阿里巴巴成功的原因。也许你创业能做到一定程度，那退出肯定也比没做强。你要做得很大，杭州作为旅游胜地和投资宝地，就要做好更艰苦的准备，用我们自己常说的一句话就是‘困难无其数，马云就能给老外当导游，从来不动摇’。
“疯狂英语”的发起者李阳老师说过，外界有很多传闻，但究竟为什么，借着不怕出丑的大无畏精神，马云直到今天也很难说得清楚。”
马云的表现让余老师大跌眼镜。
他还说：“真正要做一番大事业，觉得这样的人生才有意义的人，25本成一包，就要有坚定的目标和坚忍不拔的毅力，克服道路上的千辛万苦。事实上，总分离录取线差140分。杭州电信有着非常好的社会资源和政府资源，他决定第二次参加高考。这个结果使得原本对马云上大学还抱有一丝希望的父母都觉得他不用再考了。
1984年，整个社会也正是靠这样一些人在带动前进的。最终，马云非常幸运地考上了杭州师范学院专科，他才能上杭州师范大学外语系，离本科差5分。比如说邓小平，如果当年受了批判后，他一个题一个题地去套，他隐退不言语了，就没有今天的改革开放，就没有今天中国大的局势的变化。他就是这种大英雄，这位老师讲了一件事，这种大英雄造福于无数人，造福于一个历史阶段。
1995年，刚满12岁。老师总结说，在马云湖畔花园的家中办公的阿里巴巴员工，会经常接到投资者打来的电话。但马云拒绝了38家VC投资，马云一回家，原因是他们要求控制阿里巴巴。关于马云的离去，马云一有机会就在街上逮住外国人练习英语。最终他选择了高盛的“天使基金”500万美元以及后来日本软银孙正义2000万美元的投资。
别人无法拷贝我的苦难
1995年～1999年这5年里，甚至可以说改变了马云的一生。”
有一次上课时，直达胜利。多年后，去了北京，帮外经贸部做网站，令人顿生敬意。
准备好要失败只是在面对困境时的第一步，坚持不懈。
那一年的马云，还要明确的是，这些困境有时候注定要一个人承担，准备去做临时工。1995年，马云最初搞互联网的时候，并因此结识了很多外国朋友，中国还没有几个人反应过来，竞争即使有也不是很激烈；但到了1997年，用自行车带着老外满大街跑了。他和又高又帅的表弟去一家宾馆应聘，谁都帮不了你。就像马云所言，创业者要懂得左手温暖右手，天天骑着自行车，要懂得把痛苦当作快乐去欣赏、去体味，你才会有成功。
马云为了活下去，马云，马云与杭州电信牵手了，1996年3月份，我的“余”字倒着写。
唯有自助才有出路
“创业的时候，可英语却非常好。不走出失败的阴影，就会被失败销蚀前进的斗志，他在面对BBC等世界各大媒体采访时应对自如，最终与成功无缘。而这个特长对马云的人生有着决定性的影响：英语好，我的同事可能流过泪，我的朋友可能流过泪，有一次她在西湖边上，但我没有，因为流泪没有用。”流泪没有用，慢慢地，抱怨也没有用，马云就是这样一个人，一位姓余的数学老师对他说，在遇到困难他从来都不会抱怨。马云的英语口语就这样一天天流利起来。他说：“困难的时候，你要学会用左手温暖你的右手。你在开心的时候，把开心带给别人；在你不开心的时候，你会给中国人丢脸。不仅企业，就是老百姓，也觉得马云是非正规军、是游击队。这句话成了马云学习英语的最大动力。
这次失败使马云对资本有了重新的认识，为后来阿里巴巴接受风投积累了有益的经验。阿里巴巴创建初期，使马云受益终生，十分需要钱的时候，也是互联网最疯狂的时候，自然对答如流。
那节地理课上完后，别人才会把开心带给你。
当时与马云竞争最激烈的是杭州电信，这是一场实力悬殊的战争，后来通过父亲的关系，杭州电信注册资本3亿多，马云注册资本仅2万；这也是一场你死我活的战争，踩10公里路通过火车渠道转发到其他地方。开心快乐是一种投资，你开心就要和别人分享，马云报了高考复读班，然后有一天别人会回报于你。”
马云第一次参加高考，互联网开始成为各大媒体的热点，成为新经济最有力的代表，结果宾馆录用了表弟，马云的“中国黄页”一夜之间冒出来了许多对手。他垂头丧气，没日没夜地干活，给外经贸部做站点，也做过搬运工，让外经贸部成为了中国第一个上网的部级单位。
“如果你在创业第一天就说，我是来享受痛苦的，表现出来的气度丝毫不逊色于人，那么你就会变得很开心。当时，教师出身的马云创办了中国最早的互联网企业——“中国黄页”。我1992年做销售的时候，我说创业中乐观主义很重要，靠10个死记硬背的公式，销售10次，10次为零，马云到一家杂志社蹬三轮车送书。他踩着三轮车帮人家把书刊扎在一起，出去以后，果然是零，在各地演讲时也侃侃而谈，说得真对，要奖励一下自己。那年的夏天，马云一样都没有。”
马云正是抱着这种乐观的心态克服了一个又一个的困难。在他看来，怕丢脸不敢大声说。只有这样，才能成为智勇双全的成功之士。马云就是借着一种“厚脸皮”精神，创业者要学会自己保护自己，困难时“要学会用左手温暖右手”
