戴尔·卡耐基并不是一开始就选择了后来所发展的事业，他经历了一系列的曲折过程。他干过推销工作，也做过临时演员。无论干什么，卡耐基都会以不屈不挠的精神去对待，但他还始终记得这件事。他在自己的演讲中提到：“要想别人对你友善，时而还有一道道闪电划过天际
卡耐基被这突如其来的景象吓坏了。但是一次又一次的失败也让他迷茫过。值得称赞的是，童年的卡耐基是顽皮聪颖的，但是随着年龄的增长，自卑和忧虑渐渐爬上了他的心头。正是因为贫穷和生理的某些缺陷，使年少的卡耐基比其他孩子更多地感受到生活的忧郁。在校园里，他那双又宽又大的耳朵经常是同学们嘲弄的对象，左手少一根食指也成为别人冷嘲热讽和揶揄的缘由。戴尔为此烦恼不已，经常一人暗自悲伤流泪。
尽管在多年之后，卡耐基回忆手指受伤这段惨痛经历时语调是如此淡定、轻松，但在当时，卡耐基曾经一度因为缺少一根手指，而感到极度自卑！那时候，每次他站在同学面前发言时，都会下意识地将手放在背后，担心同学们嘲笑他的断指。久而久之，他竟然变得不敢当众讲话了，每当老师提问的时候，他都非常害怕。
除了断指之外，家庭的贫困也让卡耐基变得心存自卑。后来，随着年龄的增长，他开始替代父母，逐渐承担了农场里的许多工作。每天天不亮，他就要揉着惺忪的睡眼到牛棚里挤牛奶，忙完之后再匆匆地吃几口早饭，然后背起书包赶往学校上课。放学回家以后，还要帮助父亲修剪果树的枝条、喂猪、锄草……由于长时间缺乏睡眠和营养不足，他在学校里总是显得精神萎靡。由于没有钱买新衣服，他无论春夏秋冬，总是穿着一件破旧的夹克出现在老师和同学们的面前，为此他也没少受到一些同学的嘲笑。
另外，卡耐基长着一对特别醒目的招风耳，这也成了班级里同学的取笑对象，特别是有位叫山姆·怀特的同学，经常嘲笑卡耐基那双招风耳。开始时卡耐基还在忍耐，但望着怀特那副可恶的样子，他终于忍不住了，就用几句非常尖刻的话反唇相讥。怀特一下子被激怒了，威吓卡耐基说：“你等着！我迟早要把你那双讨厌的大耳朵齐根剪掉！”这句话可把胆子并不大的卡耐基给吓坏了，放学回家以后还一直惴惴不安，甚至连续几个晚上都做了噩梦，梦见自己的耳朵真的被怀特剪掉了，醒来之后才发现是虚惊一场。
多年以后，卡耐基已经成为名扬天下的演讲家，他总能拔开迷茫的云雾，要想与同事和睦地相处，处理好上下级关系，那就绝不要去触动别人心灵的伤疤。”
在学校里，瘦弱、苍白的戴尔·卡耐基永远穿着破旧的夹克，而且还很不合身，有一种失魂落魄的样子。
有一次，上数学课的时候，数学老师叫他到黑板前演算一道题，卡耐基不太情愿地从座位上站起来，慢慢地向讲台走去。这时，他忽然听到身后传来同学们一阵窃笑声，仿佛在嘲笑他什么，而且那窃笑声越来越大，最后竟然变成了哄堂大笑。
老师连续做了几个安静的手势都无济于事。
卡耐基尴尬地呆立在讲台上，深深地埋下头，然后异常尴尬地回到座位，仿佛是上了一次审判台。
直到卡耐基回到座位上，才明白同学们笑话他的原因。原来，那天卡耐基仍然穿着那件破夹克上学，坐在他背后的迈特是班有名的捣蛋鬼，他对卡耐基制造了一个恶作剧：他在卡耐基夹克破裂处插了一朵玫瑰花，并在旁边贴了一张字条，写着：
“我爱你，瑞德·杰克先生。”
在英语中，“瑞德·杰克”与破夹克是谐音词。
受到这样的嘲弄，卡耐基难以承受。当天回家后，他满怀委屈地对母亲说：“妈妈，我不想上学了！”
“发生什么啦？宝贝，究竟怎么了？”伊丽莎白满脸惊讶和失望。
“因为同学们老是笑我穿的破衣服，我不能集中精力听课和思考。”
母亲抚摸着小卡耐基的头，安慰他说：“孩子，那你更应该好好学习，用好成绩来折服他们。至于衣服，别担心，等今年秋天田地里有了收成，我一定给你买件新的！”听了母亲的话，卡耐基这才感到了些许宽慰。
也许是幼年生活的艰辛，也许是父母平时忙于生计，忽略了对卡耐基心理上的关怀，卡耐基青少年时期的大多数时光都是在忧虑中度过的。这也导致他很敏感，对许多事情都感到忧心忡忡，有时甚至到了杞人忧天的程度，与这个年龄的小孩子本应有的天真活泼很不相符。卡耐基曾经过早地产生了对死亡的恐惧，他总觉得自己犯有多种罪状，而且一定会受到上帝的惩罚，更害怕死后会进地狱。
有一次，当他帮助母亲采摘樱花的种子时，突然一个念头闪现在脑海中，随即便啜泣起来。
母亲奇怪地问：“孩子，你怎么了？”
小卡耐基边抽泣边回答说：“妈妈，我担心自己会不会也像这颗种子一样，被活活埋在泥土里？”听了他的话，母亲感到既吃惊又好笑。
还有一次是发生在卡耐基13岁那年。一天下午，他走在放学回家的路上，正巧赶上了一场雷阵雨。众所周知，夏天的雷阵雨往往来势非常迅猛，刚才还是烈日当空，但短短几分钟后，阳光便被乌云遮蔽，天空瞬间变得如同傍晚一般昏暗。那乌云之中夹杂着滚滚的雷声，勇敢前行。，一股强烈的恐惧仿佛遏住了他的喉咙，他心跳加快，脸色苍白，呼喊着跌跌撞撞跑回家中，一下子扑进母亲的怀里。
“妈妈，快救我，我要死啦！”
伊丽莎白被弄得莫名其妙，不知道究竟发生了什么，也变得非常紧张，连声问：“孩子，到底怎么啦？”
卡耐基的小脸涨得通红，却一句话也说不出来，只是紧闭双眼，双手紧捂耳朵，拼命地向母亲怀里钻。
詹姆斯·卡耐基闻声推门进来，看到这一情景，也急忙问道：“儿子！你这是怎么啦？太太，究竟发生了什么事？”
在父母的极力安慰下，小卡耐基才慢慢地平静下来，说出了原委。原来他是被外面的电闪雷鸣给吓坏了。
除了惧怕被活埋，担心被雷击外，还有其他种种焦虑一直如影随形地伴随着卡耐基的童年生活。比如，每遇到102号河发洪水，庄稼歉收，卡耐基就对全家的生计忧心忡忡，担心会被活活饿死；每当他做了错事，被母亲和老师批评的时候，他就会绝望地想：“这下坏了，死后恐怕要下地狱了！”
后来，随着卡耐基的渐渐长大，他对死亡的惧怕逐渐消失了。可随之而来的是青春期的另一种忧郁。
当卡耐基逐渐进入青春期以后，他开始对班级上的女孩子产生了好感。他非常渴望能和自己心仪的女孩儿交往，可每当他站到女孩子面前时，往往又会变得局促不安，话到嘴边偏偏说不出来。他要么担心自己的衣服是否太破烂了，要么忧虑自己的相貌实在太平淡无奇了，甚至他还担心，如若有一天自己和未婚妻步入了婚姻的殿堂，面对那种场面，自己该说些什么。
对当时的忧郁，戴尔·卡耐基后来回忆说：
“我想象着我们在某个乡村教堂举行婚礼，然后搭乘车顶缀有饰品的四轮马车返回农场……
“我无法想象我在返回农场的途中该说什么，我又怎样才能使我们的谈话得以继续下去……”
每个人都会在青春期有一些忧郁和焦虑，卡耐基当然也不例外。由于成长时期所受的宗教环境的影响，卡耐基很自然地假设婚姻将是性生活的开端—也就是说，假设会有女孩乐意于嫁给自己。有些时候，卡耐基又怀疑自己的计划没有实现的希望，因为他对自己缺乏吸引人的外在魅力而失望。
直到1984年，卡耐基还面临这样的苦恼：“不知为什么，每当我微微举帽向她们打招呼时，我心里就十分忐忑不安，担心她们会嘲笑我笨拙的动作和不敢恭维的外表。”
卡耐基的青少年时期虽然有欢乐，但大多数时间他是在忧郁中度过的。卡耐基后来的成名并不是因为他的童年比任何人优越，而是卡耐基能顽强地从忧郁中走出来。
